Esta é uma pergunta espirituosa. Se ele te perguntar o que costumas fazer quando alguém te chateia, está na verdade a recolher informação para as suas necessidades futuras e a tentar perceber se alguma vez te chateou.
Assim, quando lhe der uma resposta, ele vai processá-la na sua cabeça para ver se já o irritou até agora (porque gosta mesmo de si).
Além disso, ele vai ter isso em mente para futuros encontros consigo, porque não quer estragar tudo.